Polyester aus Rizinusöl
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Polyester ist aus unserem Leben nicht mehr wegzudenken. Ob technische Textilien, PET-Flaschen oder Lacke – überall wird der praktische Kunststoff eingesetzt. Bisher wurde er aus dem nicht erneuerbaren und wenig nachhaltigen Rohstoff Erdöl erzeugt. Langfristig sollte aber bei der Gewinnung der Polymere der Umwelt zuliebe umgedacht werden. Die schon bekannte Alternative ist die Herstellung aus nachwachsenden Materialien, den Pflanzenölen. Doch diese bringen Eigenschaften mit, die eine Umwandlung in Polyester erschweren.

Nun scheint eine Lösung des Problems in Sicht: Prof. Dr. Stefan Mecking stellte im Dezember 2018 zusammen mit seinem Mitarbeiter Dr. Ye Liu, Erstautor untenstehender Studie, einen Weg vor, wie aus Rizinusöl ohne Verluste und möglichst effektiv Polyester gewonnen werden kann.

Verlustfreies Verknüpfen zu langkettigem Kunststoffmolekül

Basis ist das aus Rizinusöl chemisch etablierte Molekül Undecenol. Dieses besitzt an einem Ende eine Alkoholgruppe und am anderen Ende eine Doppelbindung. „Beim Baustein Undecenol stehen wir vor dem Problem, dass er zu einem anderen kleinen Molekül, einem Aldehyd reagiert. Passiert dies, wird es nicht in die Kette eingebaut und geht verloren“, fasst Mecking den Kern und zugleich den Erfolg seiner Arbeit zusammen.

Deshalb hatten sich die Chemiker zum Ziel gesetzt, die Molekülgruppen sozusagen „in einem Schuss“ zu einem langkettigen Kunststoffmolekül zu verknüpfen. Denn erst so zeigt das Material die gewünschten Eigenschaften.

Carbonylierung als Katalysator-Konzept

Die größte Herausforderung war also die Verwendung der geeigneten Katalysatoren. Denn nur diese garantieren, dass die Reaktion effektiv und ohne jede Abweichung verläuft. Mit dem Einsatz der sogenannten Carbonylierung – dem Einfügen von Kohlenstoffgruppen – als katalytische Reaktion ist es schließlich gelungen, den Verlust des Moleküls zu verhindern und Polyester effektiv herzustellen.

Zudem arbeiteten die Chemiker bei der Entwicklung der Katalysatoren konzeptionelle Schritte zur Einstellung des Schmelzpunktes der Produkte heraus. So kann, rein theoretisch, das an der Uni Konstanz entwickelte Katalyse-Konzept auch auf andere nachwachsende Rohstoffe, die möglicherweise noch besser verfügbar sind als Rizinusöl, übertragen werden.

Die Originalstudie über die Erzeugung von Polyester aus Rizinusöl wurde in der Zeitschrift „Angewandte Chemie“ veröffentlicht („Synthetic Polyester from Plant Oil Feedstock by Functionializing Polymerization“, Ye Liu, Stefan Mecking. DOI: 10.1002/anie.201810914 and 10.1002/ange.201810914) .

 

Bild oben: Rizinusöl wird aus den Rizinus-Samen hergestellt ©Pixaby